Rond 1500 was er sprake van een economische bloei op Hal. De vele pelgrims die via de weg tussen Den Bosch en Eindhoven reisden om Boxtel te bezoeken, zorgden voor welvaart bij ambachtlieden, brouwers en herbergiers.

Daarna ging het echter minder goed doordat de wegen werden gebruikt door langstrekkende legers, zoals in de periode rond 1584 toen de noordelijke gewesten de Republiek der Verenigde Nederlanden oprichtten en aansluitend probeerden om de zuidelijke gewesten op Spanje te veroveren. De republiek met haar Staatse leger probeerde delen van Brabant te veroveren en langdurig verblijf van de Staatse en Spaanse troepen was een ramp voor de ontwikkeling van Hal en omgeving. Zo verbleven de Spaanse troepen langdurig rond Hal in 1629 tijdens de belegering van Den Bosch. Onderwijl verbood de republiek de katholieke godsdienst in de Meierij waardoor Boxtel haar rol als bedevaartsoord verloor en de pelgrims wegbleven.

Wegens de onrust is ons weinig bekend uit ontwikkelingen op Hal in de periode tot 1648.