Langzaam ontwikkelde zich het landschap door de vestiging van vaste bewoners in de streken rond Hal. Bepalend voor de inrichting van een landschap was vaak de aanwezigheid van een 'hoeve'. Op het gehucht Hal lag een hoeve die deel uitmaakte van het goed Enode, mede deeluitmakend van Vught. De helft van de hoeve stond op Boxtels grondgebied en in de veertiende eeuw was de hoeve eigendom van ridder Brenthen, een bloedverwant van de heren van Boxtel. Na hem was de hoeve eigendom van Claes Brodeken waarna het werd gesplitst in een Vughts en een Boxtels deel. Het Vughtse deel was van Aelbert Keescoper, terwijl Jan Broet het deel in Boxtel overnam, met twee hoeves erop. In 1447 huurde Jan Hendrik Wouters een hoeve van de (inmiddels) weduwe Hille Broet in ruil voor turf en rijshout dat hij aan haar leverde in haar woonplaats Den Bosch.

De andere hoeve verkocht Hille Broet aan Dirk van der Straeten, wiens weduwe hertrouwde met Meesteraart Stamelaert van den Kelder. Deze verpachte in 1475 de hoeve aan Dirk van Bakel, en uit die pachtakte blijkt dat de hoeve cijnsplichtig was aan de heer Van Boxtel en aan de heer van Perwijs. De heer van Perwijs woonde op kasteel oud-Herlaer (nog bestaand, op de samenloop van Dommel en Essche Stroom gelegen in de gemeente Sint-Michielsgestel).

De heren van Boxtel bezaten verschillende heerlijke rechten, die echter niet allemaal zijn gedocumenteerd. Wel zijn alle cijnsrechten vastgelegd, waaronder het "weggeld" dat onder andere werd geheven van iedere passant langs Hal, hoewel toen nog geen sprake was van de "Halse Barriere". Van de bewoners van Hal werd ook cijns geheven, die in natura mocht worden voldaan. In 1484 moest een bewoner van Hal een cijns betalen aan de heer van Boxtel van 3 braspenning, een meivarken en een vastenavondhen. Aan de kerk in Boxtel droeg dezelfde bewoner jaarlijks een pond peperkoek af.

Het bestuur in die tijd bestond uit schepenen, gezworenden, kerkmeesters en armmeesters, aangesteld door de schout van de heer van Boxtel. Het waren gegoede burgers afkomstig uit Boxtel en uit de aangesloten gehuchten. Zo was "Goessen van Hal" (1383) als schepen afgevaardigde van Hal. De schepenen waren gezamenlijk verantwoordelijk voor het bestuur en de rechtspraak in Boxtel en omliggende gehuchten. Vaak was de positie als "kerkmeester" een voorbode van de positie als schepen, dat gold bijvoorbeeld voor schoenlapper Michiel van Hal die vanaf 1460 kerkmeester was. Dat weten we wegens de betaling door hem aan een klokkengieter in 1471, de kerkmeesters waren immers verantwoordelijk voor de bezittingen van de dorpskerk.

In de periode 1356 tot 1500 was landbouw de belangrijkste bron van bestaan op Hal, veelal was er sprake van keuterboeren. Het begrip koter slaat op keuter, een kleine boerderij. Rondom de boerderij werd voor eigen gebruik gewassen verbouwd. Soms was er echter sprake van een grotere boerderij met "ploegrechten" in andere gebieden. Goeswijn van Hal kocht zodoende in 1393 een "halch ploegrecht op die gemijnt van Kempen" van Meus Mutsarts. Kennelijk bezat Goeswijn dus een grote boerderij op Hal en zocht hij uitbreiding buiten Hal.

Uit oude pachtrechten kunnen we afleiden dat er veel Hop en Gruit werd geteeld op Hal, dat wijst op de aanwezigheid van een lokale brouwerij. De eerste eigenaar die bekend is, Steven van Brogel, bezat de brouwerij bij de brug over de Essche Stroom aan de huidige A2. Uit zijn administratie blijkt dat hij "een brougetou, vijff vloeten totten brougetouwe metter ondercuppen" bezat en ook enige potten en kannen.